Figura principal da 2.ª edição do Millennium Estoril Open, João Sousa (34.º ATP) tinha um duelo bastante complicado em perspectiva na sua estreia na vertente de singulares e acabou por não conseguir derrotar o experiente Nicolas Almagro (72.º ATP), saindo derrotado pelos parciais de 4-6, 6-1 e 6-2 ao cabo de 1h42 de encontro.
Com o Estádio Millenium bastante preenchido, João Sousa entrou muito bem no encontro, conseguindo logo um break na primeira metade do set. Essa quebra revelou-se mesmo suficiente para levar de vencida a primeira partida, onde apenas enfrentou pontos de quebra quando serviu a 5-4, tendo recuperado desses pontos para fechar o set.
No segundo set, surgiu no entanto um João Sousa mais desconcentrado e mais eficaz, conseguindo quebrar o tenista português logo no inicio da partida, vantagem que foi gerindo da melhor forma, aproveitando sobretudo a falta de acutilância do tenista português no capitulo do serviço, que foi descendo à medida que o encontro ia decorrendo.
O parcial final não começou da melhor forma para o português, que no jogo inaugural torceu o pé e viu a partida ser interrompida durante uns minutos para verificar a sua condição física sobre o olhar atento de Almagro, que rapidamente foi ter com o adversário num gesto de grande desportivismo. Ultrapassado o percalço inicial, o número um português não conseguiu voltar ao nível do set inaugural e cedeu aí a primeira quebra de serviço, que permitiu ao espanhol ganhar uma importante vantagem que lhe serviu para controlar a partida decisiva a seu favor até selar a vitória.
Com a derrota de João Sousa na segunda ronda, depois de um bye na primeira fruto ao estatuto de quarto cabeça de série, o quadro principal do Millennium Estoril Open fica assim sem portugueses na variante de singulares. O vimaranense regressará ainda ao campo nesta jornada de quinta-feira, onde irá lutar por um lugar nas meias-finais de vertente de pares ao lado do compatriota Gastão Elias.
